1997年，乔布斯成为苹果CEO，在他第一次的Macworld主题演讲中，他表示苹果已经接受了来自微软的投资以便来让苹果重新崛起。而当比尔·盖茨通过卫星出现在一个巨大的屏幕上时，观众发出了唏嘘声。

盖茨显然还是很崇拜乔布斯的，即便他们的意见并不总是一致的。当苹果推出iTunes的时候，盖茨还发送了一份内部邮件表示：“史蒂夫·乔布斯将运用他的专注和对事物的判断能力，在电子产品市场中掀起一场令人惊奇的革命。”

当苹果2001年推出iPod的时候，盖茨又发出了一封电子邮件表示：“我认为我们需要作出一些计划，来证明即使乔布斯已经抢先了一步，但是我们依然能够跟得上他的脚步。”

但是，乔布斯对于微软未来的发展很不看好，特别是在鲍尔默接任盖茨担任微软CEO之后。当时，乔布斯表示：“他们已经明显感觉到自己的统治能力下降，他们开始变得无关紧要，我认为只要是鲍尔默继续运营微软，这种情况就不会发生改变。”

相反，盖茨则认为，苹果后iPhone的成功来自于乔布斯自己，而不是来自苹果“封闭”的理念。盖茨表示：“当乔布斯在掌舵的时候，这种封闭式管理的效果很好，但是这并不意味着未来都会如此。”