在IBM任职12年之后，库克选择了离开，并且进入一家名为“Intelligent Electronics”的公司担任首席运营官。1997年，库克进入康柏电脑（Compaq）担任副总裁，这是一家当时很热门的PC制造商。

与此同时，史蒂夫·乔布斯则刚刚作为苹果CEO上台执政，也就是在吉尔·阿梅里奥（Gil Amelio）下台之后。而这个时候，乔布斯肩负扭转苹果衰退命运的艰巨任务，并且想要为他的高管团队寻找新鲜的血液。

后来，猎头公司向乔布斯推荐了库克，而乔布斯在见过库克之后就确定他是新苹果高管团队的合适人选之一。再后来，库克与苹果签约，并且开始担任苹果公司的全球运营高级副总裁。

之后，库克是这么描述他与乔布斯的碰面的：“理性和身边的人都告诉我，我应该留在康柏电脑，但是我的直觉却让我加入苹果。实际上，在我见到乔布斯5分钟之后，就下定决心加入苹果。我的直觉告诉我，加入苹果是一个千载难逢的机会，它可以让我与创造性的天才和执行力很强的团队一起工作。”

1997年，苹果是一个行业笑柄。那个时候，微软最亲密的合作伙伴之一戴尔的CEO迈克尔·戴尔曾表示：“如果我是乔布斯，我将会把苹果关闭，然后将现金还给苹果股东。”

加入苹果之后，库克利用其出色的供应链管理能力，与乔布斯一起，逐渐扭转了苹果的命运。他早期的重大决定之一就是关闭苹果自己的工厂和仓库，并且与合同制造商合作，这使得设备数量和出货速度都得到了保证。

库克曾经这么描述过他的角色：“要像管理乳制品行业一样进行管理，牛奶一旦过了保鲜期，那你就麻烦了。”