尽管微软当时的霸主地位无人可以撼动，就连苹果也无法与其进行长期的竞争。当史蒂夫·乔布斯1997年重回苹果担任CEO的时候，他也只能让作为竞争对手的盖茨出现在屏幕上，宣布微软向苹果投资1.5亿美元。

盖茨的强势导致他在科技行业中并没有多少的拥护者，很多人甚至将盖茨描述为《星际迷航》中最大的反派博格人（Borg）。

尽管盖茨一直以长远的眼光而闻名，但是这并不意味着他所有的预测都是对的。在1995年出版的精装版《未来之路》中，盖茨曾经贬低互联网的发展潜力。但是在平装版中，他修正了他的说辞。

1998年，盖茨的强硬立场导致微软公司陷入了很大的麻烦。当时，美国对微软展开反垄断调查。这个案件在好几年之后才得以解决，微软同意改革公司的一些商业惯例，但是逃过了公司被拆分的命运。

2000年，盖茨决定下台并任命微软总裁鲍尔默担任新CEO，而他则担负首席软件构架师的角色。目前，盖茨仍然是微软公司的象征，但是他已经不再作为一个业务领导者。